A Buick Roadmaster pozíciója nem volt rossz presztízs tekintetében, a Cadillac után a második típusnak számított a General Motors berkein belül, és technikai újítások is jellemezték. A Buick nála alkalmazta például a motoroknál az OHV vezérlést (felül elhelyezett szelepekkel) a világon elsőként.
A Buick Roadmaster klasszikus formája leginkább az amerikai gengszter filmekből lehet ismerős.
Az 1958-ig hét generációt felölelő Buick Roadmaster voltaképpen már 1931-ben létezett, mint Series 80, ennek orrában 5,65 literes, soros nyolchengeres dolgozott, kezdetben 105, később 115 lóerős teljesítménnyel. 1933-ban a típus mélyreható korszerűsítésen esett át, majd 1936-ban a vezetőség úgy döntött, a még modernebb új autónak új névre is szüksége van, hogy a vevők számára is egyértelmű legyen a változás – ez lett az igazi Roadmaster.
Az alap a General Motors akkor vadonatúj C-típusú padlólemeze volt, amit különféle típusokhoz egészen 1984-ig használtak a konszernen belül. A Buicknál a Roadmaster rendelkezett a leghosszabb, 3327 mm-es tengelytávval, és ez szinte végig jellemezte is a modellt, hiszen még a legrövidebb változatnál is 3200 mm-t mutatott a mérőszalag. A karosszériát a GM zseniális tervezője és egyben a majdani Le Sabre megalkotója, Harley J. Earl jegyezte, és bár a rá jellemző későbbi forradalmi megoldásokról itt még nem beszélhetünk, de nem is ez volt a cél.
A kéttonnás, 5,34 méter hosszú, négyajtós szedán és kabrió felépítménnyel árult gép hajóként siklott az úton, hidraulikus fékrendszer lassította, első felfüggesztésében pedig tekercsrugókat alkalmaztak. A belépő Special kivitelt 233 köbhüvelykes, 93 lóerős soros nyolchengeres vitte, a többihez pedig nagyobb és erősebb, 5,2 literes, azaz 320 köbhüvelykes 120 lóerős erőforrást kínáltak, háromfokozatú kézi sebességváltóval.
A Buick igyekezete ellenére az eladások azonban folyamatosan csökkentek, ezért 1940-ben már jött is a következő sorozat, amit visszafogtak: a kezdeti 80-as sorozatból Limited lett, az új Buick Roadmaster pedig a valamivel kisebb Series 70 vonalát folytatta. A motoron tovább finomítottak és elérték a 165 lóerőt, a karosszériák már merészebben követték a divatot, megjelent a kétajtós változat, egyszerre kupé és kabrió kivitelben.
Az 1938-ban kihozott második generációs Buick Roadmaster formailag nem sok újat mutatott, ellenben a lemezek alatt korszerűbb lett. A korábbi, fából készült szerkezeti részeket mind acélra cserélték, a hátsó laprugók helyére pedig az elsőkhöz hasonlóan tekercsrugók és lengéscsillapítók kerültek, a motornál megemelték a kompressziót, így 120-ról 141 lóerőre nőtt a teljesítménye.
Így néz ki napjainkban egy gyönyörűen felújított 1936-os Buick Roadmaster Convertible Phaeton motorja.
Az első hosszabb generációváltás 1942 és 1948 között történt, bár ebben az is közrejátszott, hogy a háború miatt a gyárak a hadsereg igényeit is kielégítették, így több helyen leálltak a polgári célú személyautók gyártásával. A negyedik generáció volt az első Buick Roadmaster, amit Harley Earl már lazább kézzel rajzolt, és felhasználta az 1940-es Y-Job tanulmányautón bemutatott ötleteit. A karosszériák között újdonság volt az Estate kombi, technikai oldalon pedig a hamar közönségsikert arató kétfokozatú, Dynaflow automata sebességváltó.
Formailag ebből a sorozatból merített ihletet az orosz Andrej Lipgart is, aki az 1950-ben bemutatott, Molotovról elnevezett GAZ-12 ZIM terveiért volt felelős. Vonalait tekintve a negyedik generációból született a már csak automata váltóval kínált ötödik is (1949-53), ugyanakkor ennél debütált először a Buick Roadmaster orrában V8-as: az 5,3 literes Nailhead rövidebb, szélesebb és könnyebb volt a soros nyolcasnál, 188 lóerővel és 410 Nm nyomatékkal pedig erősebb is. Az utolsó két sorozat (1954-56 és 1957-58) modern formákkal, a Riviera luxusverziónál 6,0 literes, 300 lóerős V8-assal hódított, majd a Roadmaster szerepét 1959-től már átvette az Electra. A név 1991 és 1996 között az Estate kombinál tűnt fel újra.
