Aki szívesen böngészi a nemzetközi mércével is gazdagnak mondható Fortepan fotóarchívumot, az ötvenes-hatvanas évek filmkockái között egy furcsa arányokkal megrajzolt, nagy amerikai autót fedezhet fel – nem más ez, mint a Chrysler Windsor. Magyarországon ugyanis a második világháború után sem volt ördögtől való a nyugati autó, csak nem mindenkinek volt szabad. Sőt, az állami vezetők a legvadabb Rákosi-korszakban is amerikai típusokkal, köztük különféle Buick, Cadillac, Chrysler, Chevrolet, Hudson és Lincoln luxusmodellekkel vitették magukat.
Méltán vált gyárigazgatók, politikusok kedvelt járművévé a Chrysler Windsor, hiszen minden részletében sugározta az eleganciát.
A csengőfrász idején, amikor az államvédelmi hatóság emberei a nagy fekete autóval elvittek valakit, sokszor szintén amerikai kocsiba ültették őket. A Pobeda, a Volga, a ZIM jellemzően alacsonyabb rangú párt-, város- és vállalati vezetők számára jelentette a céges kocsit, az olyan szovjet luxusautókkal, mint a Csajka, ZIL, ZISZ pedig elsősorban katonai szemléken és állami ünnepeken parádéztak – hogy ne érhesse szó a ház elejét.
Később aztán Kádár János volt, aki rendszeresítette a felső apparátusban a Mercedest. Egy szó, mint száz, a Chrysler Windsor itthon sem volt ismeretlen, még olyan ritka változata is eljutott hozzánk, mint a nyolcszemélyes Crown Imperial Sedan. A1-es rendszámmal ilyen volt például Tildy Zoltán köztársasági elnök fekete színű hivatali gépkocsija is.
A Chrysler Windsor 1940-ben, mint full-size, – azaz nagyméretű személyautó -, 3 métert meghaladó tengelytávval és bő 5 méteres hosszúsággal került a piacra. Készült belőle szedán, coupé, cabrio, sőt a források szerint 997 példányban még oldalt faberakással díszített (woody) kombi is.
A Windsor utastér kialakításában felhasznált anyagok csakis a legjobb minőséget képviselhették.
A motorválasztékot nem vitték túlzásba, 1955-ig egyetlen soros hathengerest szereltek be hosszában a hatalmas gépházba, 3.9, 4.1 és 4.3 literes hengerűrtartalommal, 108-119 lóerős teljesítménnyel. A háromfokozatú kézi váltó mellett idővel négysebességes kézit, félautomatát és bolygóműves Power Flite automatát is kínáltak.
1942-ben aztán a háborús termelés miatt a Chrysler Windsor gyártása leállt, az új változat (amit Magyarországon is jellemzően lehetett látni) 1946-ban tért vissza, a korábbihoz nagyon hasonló, és csupán részleteiben más karosszériával, például krómmal gazdagon díszített hűtőmaszkkal és az említett négyfokozatú kézi váltóval. A típus olyannyira az amerikai márka húzómodellje volt akkoriban, hogy a termelés majd kétharmadát a Chrysler Windsor jelentette.
A Chrysler Windsor Sedan formája nem véletlenül hozza a mai napig tűzbe az oldtimer rajongókat.
1949-re, a vállalat 25. évfordulójára vadonatúj Windsor érkezett a piacra, a korábbi, kissé torz arányokkal rendelkező helyett már klasszikus hármas tagolású karosszériával. Rövid időre ugyan, de újra megjelent a kombi is, amit a háború utáni években nem kínáltak. Ezt a generációt 1953-ra egy új hűtőmaszkkal és az osztatlan szélvédővel még szolidan felfrissítették, de az energiákat már az 1955-ös nagy durranásra tartogatták.
Az új kiadás, a Virgil Exner tervezte Chrysler Windsor 3.2 méteres tengelytávjával és cirka 5.6 méteres hosszúságával túlnőtt minden korábbi Windsort, és ez volt az első, amit V8-as motorral szereltek, amihez a 4.9 és 5.4 literes, 188 és 225 lóerős gépeket a márkacsoport más autóiból vették át. Innentől már csak nyolchengeresekkel futott a típus, egészen 1961-ig.
Szinte minden évben akadt valami újdonság, hátul megjelentek az uszonyok, kötelező lett a kettős kerek fényszóró, és 1958-ban a Chrysler Windsor tempomatja már sebességhatárolós volt. – Ha a vezető beállította a kívánt tempót, de annál gyorsabban akart haladni, a gázpedál lenyomása a szokásosnál nagyobb ellenállást váltott ki, így figyelmeztetve a sofőrt. A hatvanas évekre azonban alább hagyott a kereslet, és bár Kanadában, Ontarióban 1961-66 között még készültek példányok, négyajtós szedán, és kétajtós keménytetős coupé karosszériával, a Windsorok nagyüzemi gyártását 1961-ben a Chrysler beszüntette, helyére pedig az új 300-ast állította.
